Построенный от норманнских времен до тюдоровских, замок был описан историком архитектуры Энтони Эмери как "лучший сохранившийся образец полукоролевского дворца позднего средневековья, значительный по своим масштабам, форме и качеству изготовления".
Кенилворт также сыграл важную историческую роль. Замок был предметом шестимесячной осады Кенилворта в 1266 году, считавшейся самой продолжительной осадой в средневековой английской истории, и служил базой для операций ланкастеров в Войнах Алой и Белой Розы.
Замок строился на протяжении нескольких столетий. Основанный в 1120-х годах вокруг мощной нормандской большой башни, замок был значительно расширен королем Иоанном в начале 13 века. Огромные водные укрепления были созданы путем перекрытия местных потоков, и в результате укрепления оказались способными противостоять нападениям с суши и воды в 1266 году. Иоанн Гонтский щедро потратился в конце 14 века, превратив средневековый замок в дворцовую крепость, спроектированную в новейшем перпендикулярном стиле. Затем граф Лестер расширил замок во время своего пребывания в 16 веке, построив новые тюдоровские здания и используя средневековое наследие Кенилворта, чтобы создать модный дворец эпохи Возрождения.